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虽然初次尝试失败了，但是张士德还得救，东南这块肥肉还要试着去咬一口，龙凤二年一月，即至正十六年一月，张士诚遣大将李伯升率领三万精兵，准备再次渡江南下。李伯升是跟随张士诚最先起事的老兄弟，把他派了出来，可见张士诚对南下已经是势在必得了。
这个时候，常遇春在吴江大败李与敬的淮西民军，攻陷了吴江，而李与敬率残兵退回吴县，却被哈萨沙拒绝入内，只得改投嘉兴。常遇春乘胜追击，直至吴县南门。他扎下营寨，命军士每个时辰擂鼓呐喊一次，使得吴县守军一夜惊惶，半刻不得休息。待到黎明时分，常遇春遣花云、张赫率仗剑营和三千勇士，用绳索攀上东门，占据了城楼，然后四门齐，一举攻破吴县。哈萨沙听说城破，投水自尽，贡师泰率义兵在城中苦战一番，最后兵败遁走，不知所踪。昆山、嘉定、崇明、上海诸县州闻讯后皆降。
平江失陷，地处要冲的嘉兴频频告急，镇守杭州的元廷行省丞相达实特穆尔却无兵可调，只好传檄声名狼藉的苗军元帅鄂勒哲移师嘉兴，抵御定远军的进攻。鄂勒哲接到檄文后先率兵去了杭州，把达实特穆尔威胁了一番，迫使他授予自己行省参知政事一职，然后在城中搜刮了一番，募得兵士万余人，这才心满意足地去嘉兴接防。
鄂勒哲到了嘉兴，准备杀败将李与敬立威。李与敬只好逃往松江，在淀山湖立寨，并传令松江富商供其军用，自己却与松江府取来的几名妓女整日里厮混。富商不堪其扰，屡屡向松江官府诉苦。松江达鲁花赤巴图特穆尔、知府崔思诚也非常讨厌这个不干正事的民军元帅。正当此时，行省派来了元帅特古呼斯前来协助防务，三人立即勾结在一起，图谋驱走李与敬。
得到消息的李与敬一不做二不休，干脆与部将戴列孙率军从西门放火攻城，击溃守军，然后大肆抢掠。而接到求援报告的鄂勒哲遣部将萧亮、员成率兵突至，击溃李与敬部，杀死戴列孙。一场混战下来，军民死伤无数，尸体塞满了大街小巷，李与敬只身逃走，降于吴县常遇春。松江为箫亮、员成所据，然后又是一番烧杀掳掠，生灵涂炭，百姓苦不堪言。
在南边一片混乱李伯升也开始渡江了。他吸取了赵打虎的经验教训，先是在泰兴虚张声势，大张旗鼓地准备渡江，等到定远军水
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