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县城吴生，字安仁，三十丧偶，独自居于书斋。一rì，某秀才上门拜访，与之言语，交谈甚欢，遂结为知己。秀才奴仆名鬼头，亦与吴生书童报儿交好，两人相处融洽。时间一久，发觉鬼头并非人类，而是狐妖，吴生每次远游，必将鬼头带在身边，主仆三人同住一屋，鬼头神龙遁形，若非自己愿意，外人根本瞧不见他。
有一次，吴生从京城返乡，途中听说王子巽遭遇念秧之祸，暗中嘱咐书童：多留个心眼，有备无患。鬼头笑道:“没必要，此行无往不利。”一行人来到涿州，见一人系马坐于酒楼，衣服华贵。吴生从店前经过，那人起身上马，跟随在后。彼此倾谈，那人自称：“山东人，姓黄，在户部做官，如今东归返乡，得与公子同行，甚喜，旅途当不寂寞。”
两人一路相伴，每逢吃饭，那人抢着付钱，吴生表面感激，暗中却起了疑心。私下里问鬼头：“黄某可靠吗？”鬼头道：“无妨。”吴生闻言，这才放心。黄昏时分，两人来到一家客店投宿，店中一名美少年，看样子也是投宿的。
黄某进入店中，拱手与少年行礼，神sè间十分欣喜，问道：“何时离开京城的？”少年回答说：“昨天。”黄某拉着他手，说道：“今晚别走，跟我一起睡。”少年微笑点头。黄某面向吴生，介绍说：“这位史郎，是我表弟，文士也。今晚咱们三人秉烛夜话，谈诗论词。”说话间取出碎银子，命店小二打酒烧菜。
过不大会，酒席送上，三人举杯共饮。少年风流潇洒，才华横溢，与吴生相见恨晚，极为投机。席间，少年频频向吴生使眼sè，暗示他行酒令之时，不妨作弊，以此捉弄黄某，罚他喝酒，每当黄某受罚，少年则鼓掌发笑。吴生见状，愈发喜爱。
继而少年与黄某赌博，邀请吴生参加，三人各出银两下注。鬼头暗中嘱咐报儿锁好门窗，跟吴生说：“如果听到人声喧哗，只管上床睡觉，不必理会。”吴生诺诺答允，每次掷骰，吴生小赌则输，大赌必赢，约莫一更天工夫，即有两百多两银子进账。
少年与黄某赌本告罄，提议用马匹抵押。忽听得屋外敲门声急促，数名官差大声吆喝：“开门，开门。”吴生一跃而起，将骰子扔进火炉，上床盖被，蒙头装睡。隐约听到店掌柜说话之声：“各位老爷，找不到钥匙
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